Kinolinszármazékok: ígéretes vegyületek osztálya a gyógyászati ​​kémiában

Kinolinszármazékok , A heterociklusok egyik kulcsfontosságú osztálya, az elmúlt években jelentős népszerűséggel jártak a szerves és a gyógyászati ​​vegyészek körében.   A kinolin állvány kiváltságos a gyógyszerészeti területen végzett számos biológiai tevékenysége miatt, és több forgalmazott előkészítésben jól ismert teret alkot.   Ennek a felülvizsgálatnak a célja, hogy átfogó áttekintést nyújtson a kinolin -származékokról, ideértve azok szintézisét, biológiai tevékenységeit és struktúrájának - aktivitási kapcsolatait.

Kinolin -származékok szintézise

Klasszikus szintézis módszerek

Gould - Jacobs szintézis: Ez az egyik leggyakoribb módszer a kinolin -származékok szintézisére.   Ez magában foglalja egy anilin reakcióját egy β -ketoesterrel vagy β -diketonnal erős sav vagy bázis jelenlétében.

CONRAD - Limpach szintézis: Ebben a módszerben az anilint egy karbonsavval vagy származékával reagálnak dehidratáló szer jelenlétében, hogy kinolin -származékot képezzenek.

CAMPS ciklizáció: 4 - hidroxi -kinolin -származékok szintetizálására használják.   A reakció magában foglalja az O -hidroxi -keton kondenzációját egy aminnal, amelynek alapja van.

Zöld szintézis megközelítések

Mikrohullámú sütő - Segített szintézis: A mikrohullámú besugárzást az utóbbi években széles körben alkalmazták a kinolin -származékok szintézisében.   Ez a módszer számos előnyt kínál, például rövidebb reakcióidőket, magasabb hozamokat és csökkent energiafogyasztást.

Ultrahang - Segített szintézis: Az ultrahang felhasználható a kinolin -származékok szintézisének elősegítésére is.   Ez javíthatja a reakciósebességet és a szelektivitást azáltal, hogy kavitációs buborékokat hoz létre a reakció közegben.

Egy - POT szintézis: Egy - POT szintézis módszereket fejlesztettek ki a kinolin -származékok szintézisének egyszerűsítésére.   Ezek a módszerek magukban foglalják a több reagens szekvenciális vagy egyidejű reakcióját egyetlen reakció edényben, csökkentve a tisztítási lépések számát és a hulladéktermelést.

Kinolin -származékok biológiai aktivitása

Rákellenes aktivitás

A kinolin -származékok ígéretes rákellenes aktivitást mutattak.   Köthetnek a DNS -hez, akadályozhatják a DNS -szintézist és oxidatív stresszt okozhatnak, ami potenciális jelöltekké teszi őket a rákterápiára.   Például a lenvatinib és annak szerkezeti származékai, a carbozantinib és a bosutinib, valamint a tipifarnib népszerű rákellenes szerek, amelyek a kinolin csoportot tartalmazzák.

Antimikrobiális aktivitás

Számos kinolinszármazék antimikrobiális aktivitást mutat a baktériumok, gombák és vírusok széles skálájával szemben.   A hatásmechanizmus magában foglalhatja a bakteriális DNS -giráz gátlását vagy a sejtmembrán megszakadását.

Anti -gyulladásos tevékenység

A kinolin -származékok elleni gyulladásos aktivitást is tartalmazhatnak.   Ezek hatással lehetnek a gyulladásos citokinek előállításának vagy a gyulladásos jelátviteli útvonalak aktiválásának gátlásával.

Egyéb biológiai tevékenységek

A fenti - említett aktivitásokon kívül a kinolin -származékokról számoltak be, hogy fájdalomcsillapító, antizheimer, anti -görcsös, antioxidáns és antidiabetikus hatásokkal rendelkeznek.

Szerkezet - a kinolin -származékok aktivitási kapcsolata

A kinolin -származékok szerkezet -aktivitási kapcsolatát (SAR) alaposan megvizsgálták.   Például a kinolin alapú maláriaellenes gyógyszerekben a kinolin gyűrűben a bázikus nitrogénatom fontos a maláriaellenes aktivitás szempontjából.   A kinolin alapú rákellenes gyógyszerekben a 7. pozícióban lévő hidroxil- vagy metoxi -csoport jelenléte javíthatja a daganatellenes aktivitást, és a szubsztituens bevezetése a 4. helyzetben javíthatja a vegyület hatékonyságát a rákos sejtek ellen.

Következtetés

A kinolin -származékok lenyűgöző osztályú vegyületek osztálya, különféle biológiai aktivitással és jelentős potenciállal a gyógyászati ​​kémiában.   A zöld szintézis módszereinek fejlesztése szintézisüket fenntarthatóbbá és környezetbarátabbá tette.   A szintézis, a biológiai értékelés és a struktúra - aktivitási kapcsolatának további kutatása a kinolin -származékok aktivitási kapcsolatára van szükség a különféle betegségek kezelésére szolgáló hatékonyabb és szelektív vegyületek felfedezéséhez.